Кто не знает Блэр Уолдорф? Вряд ли во всём Нью-Йорке найдётся такой человек. У неё есть всё, о чём другие могут только мечтать. Она стервозна, высокомерна и зависима от торговых марок. Блэр любит монархию, власть и "правит" Констанс. В рядах её свиты мечтют оказаться почти все ученицы школы. Девушка уже давно расписала сво жизнь, и пока всё идёт по плану - её жизнь идеальна. Она встречается с Нейтом, за которого, по плану, хочет выйти замуж, намерена поступить в Йель - колледж своей мечты. Но, Би, не слишком ли всё волшебно? Неужели тебе не хочется что-то изменить в своей жизни? Впереди тебя ждут серьёзные испытания, так что будь готова.

Серена... Это имя постоянно на слуху. Энергичная, жизнерадостная девушка, которая постоянно попадает в передряги. Она обладает добрым сердцем и всегда готова помочь. Влюбчива, постоянно стоит перед выбором, который даётся ей совсем непросто. У Серены весьма туманное прошлое: бывали времена, когда она каждую ночь она проводила, пьяная, с малознакомыми мужчинами, под действием наркотиков, и нередко нуждалась в помощи. Девушка родилась под счастливой звездой, и когда отец оставил её и брата с матерью, их жизнь пошла весьма успешно - деньги словно сыпались на них. Прошедшее лето сильно изменило Серену, ведь перед отъездом в школу - интернат она провела ночь с парнем лучшей подруги - Нейтом. Однако, теперь у Серены новый парень - Дэн, который весьма неплохо на неё влияет.

Чак — очаровательный покоритель женских сердец, которого ненавидит или недолюбливает каждый, кто знаком с ним ближе, чем прохожий. Чак живёт с отцом, который не бывает дома, уделяя все время своей многомиллиардной империи и фотомоделям, так что юный Басс предоставлен самому себе. В свободное от школы и женщин время он пьет в баре и курит анашу, поскольку она мягче марихуаны. Его не заботит учёба и образование, ведь, в свои 17 он уже миллиардер. Кажется, у Чака нет ни сердца, ни души. Но так ли это? В последнее время ходят слухи, что какая-то искра проскользнула между Бассом и Уолдорф. Но что это: очередная сплетня или наконец открывшаяся истина?

Нейт - неисправимый романтик, он сентиментален, ценит дружбу и искренние чувства. Он - мечта большинства девушек, он идеален. Он искренне пытается помочь отцу, не понимая, что всё гораздо сложнее, чем он думает. Когда капитан попадает в тюрьму, Арчибальду приходится резко повзрослеть и превратиться из "золотого мальчика" в настоящего мужчину. Ему приходится переосмыслить всё, и, наконец, понять, что Блэр Уолдорф - вовсе не любовь его жизни, деньги далеко не главное в жизни, а Чак Басс вовсе не такой человек, каким он привык его считать. Парень постоянно пытается разобраться, что же происходит между ним и Сереной, которая, кажется, пытается всё забыть.

Дженни - сестра Дэна. У неё нет дорогих нарядов, лимузина и крупненькой суммы в кошельке, но она мечтает обо всём этом. Ради популярности в школе Джен готова на всё, но она никак не хочет, чтобы люди признавали её, как очередную девушку из свиты Блэр, нет, она жаждет настоящего успеха. Несмотря на это Дженнифер нельзя назвать бездушной или эгоистичной, наоборот, она хочет изменить структуру правления в Констанс. Девушка мечтает стать знаменитым дизайнером и не покладая рук работает на своей старенькой швейной машинке.